Nació en Saavedra, provincia de Buenos Aires, el 4 de agosto de 1915; su padre y su madre vinieron de la provincia de Palermo en Italia en la década del diez.
Quizá su vocación la heredó de su padre, quien trabajo también como ferroviario; pero lo cierto es que Juan comenzó a trabajar desde muy pequeño, “para agregar una papa más a la olla”.
Comenzó a cursar sus estudios primarios en Coronel Pringles; en 1926 se traslada a la ciudad de Las Flores y en 1927 se radica en Olavarría. Aquí finaliza sus estudios primarios en la Escuela 8.
Desde pequeño, cuidó autos en las ferias de remates de hacienda, vendió peras por las calles y fue canillita de a pie.
Su mirada se ilumina cuando recuerda la Olavarría de aquellos tiempos: El actual Boulevard Del Valle, era un zanjón y más allá había quintas. Pasando la Avenida Colón, había pocas casas; estaba la fábrica de alpargatas de Lázaro y después, era todo campo.
Fue testigo de la construcción del Ferrocarril Provincial, inaugurado en 1930 y de la habilitación de la nueva Intendencia, en 1934.
Aprendió el oficio de plomería y hojalatería con Don Juan Echeverría, oficio con el cual se ganó la vida, de los catorce a los dieciocho años.
Ingresa al Ferrocarril, como peón, el 24 de diciembre de 1934 en un puesto provisorio y por tres años; su trabajo consistía en hacer relevos por francos a cambistas y peones. Simultáneamente, hace prácticas de telégrafo y estudios de oficina.
Queda como efectivo en la estación López Camelo, actualmente la estación se llama Ricardo Gaviña: allí aprende a cocinar, lavarse la ropa y demás menesteres domésticos, pues vive solo en un paraje donde sólo estaba la estación de trenes y un par de construcciones más.
A los veintitrés años es ascendido a Jefe de Estación en el pueblo de Martinetas. Todo un logro, pero él quería ser Maquinista: “Quería dominar a ese monstruo de hierro”.
Con ese objetivo, deja su puesto para trasladarse a Hinojo, donde debe comenzar de nuevo hasta aprobar el examen final.
Mientras espera el turno para rendir, su trabajo consiste en cargar carbón, con la fuerza de sus brazos; luego es foguista de las legendarias máquinas a vapor y acompaña al maquinista del tren.
Recuerda la Escuela Técnica Manuel Zorrilla, de la Fraternidad y luego su viaje a Buenos Aires donde le otorgan el certificado tres inspectores, “con felicitaciones”.
En 1949 es maquinista por primera vez, conduciendo el tren de pasajeros Olavarría-Bahía Blanca.
Estudia luego el manejo de Máquinas Diesel, obteniendo el certificado correspondiente.
Se desempeña entonces como maquinista de primera, en el recorrido Plaza Constitución-Bahía Blanca. Luego de varios años de actividad, se retira y se dedica a armar una casa de venta de artículos del hogar.
Reflexiona: “Siempre hay medios para ganarse la vida, aprender oficios...”. “Antes, la diversión en Olavarría, y en todas las ciudades era hasta las dos de la mañana. Luego, todo el mundo a dormir, para poder volver al trabajo...”
Respecto al ferrocarril, estima que los trazados que están hoy abandonados, podrían rehacerse: las vías están, y de llevarse a cabo sería un gran apogeo para todo el interior.
Su testimonio de vida lo plasmó en un libro: Historia del Ferrocarril Sud, General Roca y Ferrosur-Roca, del año 2004.
Allí expresa, a modo de mensaje de presentación:
“Soy maquinista, soy ferroviario...tengo ese orgullo y esa pasión...soy responsable de la alegría y la tristeza que da el adiós”.
Don Juan Castiglia, con sus noventa agostos a cuestas, vio crecer nuestra ciudad y nuestra provincia; sabe de las luchas, de los fracasos y de los triunfos; juntó toda la experiencia que da el tiempo vivido intensamente y aún hoy, desde su voz clara y amena, deja traslucir la esperanza y el optimismo, la fe en nosotros los ferroviarios y a todos aquellos que con su enorme esfuerzo contribuyeron y contribuyen a hacer grande a la ciudad de Olavarría, que en este mes festeja sus primeros ciento treinta y ocho años de vida.